Ацетальдегид
Содержание:
Особенности негативного воздействия на человека уксусного альдегида
Ацетальдегид, являющийся метаболитом алкоголя, обладает способностью увеличивать высвобождение катехоламинов, повышающих тонус резистивных сосудов, из адренергических окончаний. Катехоламины вызывают кислородное голодание сердца и тканей организма, а также тахикардию. Ацетальдегид имеет способность конденсироваться некоторыми катехоламинами, а именно с дофамином, с последующим образованием тетрагидроизохинолинов, которые накапливаются в нейронах мозга и действуют как ложные медиаторы, заменяющие катехоламины. Данные вещества вызывают серьезные сбои в функционировании центральной нервной системы, некоторые из них имеют выраженные галлюциногенные свойства.
Ацетальдегид тормозит элиминацию продуктов метаболизма этанола, что ведет к нарушению функций печени. Таким образом, в биологических средах человеческого организма накапливается уксусная кислота. Ацетальдегид замедляет окислительно-восстановительные реакции, таким образом, угнетая окисление других веществ. Так, в кровяной плазме накапливаются глицерин, пировиноградная кислота, жирные кислоты, что способствует развитию метаболического ацидоза.
Нередко алкогольный абстинентный синдром у пациента сопровождается повышенным содержанием кальция в крови и снижением уровня глюкозы, что способствует угнетению сознания и развитию судорожных расстройств.
Алкоголь вместе с продуктами его распада обладает капиллярно-токсическим эффектом, повышая агрегацию тромбоцитов, что способствует развитию тромбоза, особенно, если больной страдает атеросклерозом. Тромбоз, в свою очередь, может вызвать инфаркт миокарда и ишемический инсульт. При этом ацетальдегид имеет свойство напрямую угнетать сократительную функцию миокарда.
При закислении плазмы крови, то есть, при снижении уровня ее pH, гемоглобин, который находится в эритроцитах, начинает хуже связывать кислород. Это, в свою очередь, снижает количество кислорода, который доставляется к клеткам, и развитию кислородного голодания, переходу клеточных систем на бескислородный (анаэробный) способ окисления глюкозы, который менее эффективен и вызывает дальнейшее накопление недоокисленных соединений, и таким образом, ацидоз нарастает.
Как проявляется ацетальдегидное отравление
Интоксикация ацетальдегидом может произойти несколькими вариантами.
Наркологи чаще всего сталкиваются со следующими случаями:
Зная эти особенности, наркологи стараются правильно выстроить тактику детоксикационного лечения.
Ацетальдегидная реакция в составе кодирования противоалкогольными препаратами
В наркологии негативное влияние на организм ацетальдегида стали использовать для сенсибилизирующей и кодировочной терапии.
Смысл ее состоит в том, чтобы:
Зная о возможном отрицательном эффекте, клиент не пьёт всё время действия кода. Этот запрет не даёт ему ощущения неполноценности, так как он предварительно проходит мотивационную психотерапию и настроен на трезвость.
К сожалению, у ряда лиц тяга может вернуться. В этом случае им следует быстро приехать к наркологу и устранить её. Пациенты, которые вопреки предупреждениям решаются попробовать спиртное, становятся жертвами ацетальдегидной реакции.
В самых тяжёлых ситуациях больные теряют сознание, у них развиваются сфинктерные расстройства. Чтобы помочь такому человеку требуется немедленная деактивация препарата и специальное лечение, проводящееся в условиях клиники.
Как снять ацетальдегидное отравление
При поступлении клиента с дисульфирамовой реакцией ему проводится детоксикация. С этой целью применяется внутривенная инфузионно-капельная терапия. Для выведения скопившихся молекул ацетальдегида и других вредных субстанций больному индивидуально подбирают состав капельниц.
В неосложнённых ситуациях снять ацетальдегидную интоксикацию удаётся за один день. У ряда больных для этого требуется несколько суток.
Можно ли самому раскодироваться так, чтобы избежать ацетальдегидной реакции
В среде лиц, страдающих алкогольной зависимостью, и неоднократно проходивших лечение распространены мифы о способах самостоятельного снятия действия кодировочных веществ. «Бывалыми» личностями предлагаются всевозможные способы, которые, по их мнению, быстро и эффективно нейтрализуют действующий ингредиент. На самом деле это не так. Снять влияние кода может только специалист, осведомленный о виде проведённой кодировки. Не следует рисковать своим здоровьем и жизнью. При необходимости важно быстро обратиться к наркологу и нейтрализовать кодировочный эффект.
Раскодирование в наркоклинике
Чтобы провести процедуру в клинике потребуется позвонить в неё и договориться о встрече с врачом. С собой желательно привести документы, которые выдаются при процедуре кодирования.
На этом основании доктор подберёт метод деактивации кодировочного средства. Тем самым больной избежит последствий ацетальдегидного отравления.
Литература:
Текст проверен врачами-экспертами:
Заведующей социально-психологической службы МЦ «Алкоклиник», психологом Барановой Ю.П., врачом психиатром-наркологом Серовой Л.А.
Проконсультируйтесь
со специалистом 
Ацетальдегид
| Ацетальдегид | |
 | |
 | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | этаналь |
| Традиционные названия | ацетальдегид, метилформальдегид |
| Химическая формула | СH3СHO |
| Эмпирическая формула | С2H4O |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | жидкость |
| Молярная масса | 44.05 г/моль |
| Плотность | 0.788 г/см³ |
| Динамическая вязкость (ст. усл.) | |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | −123.5 °C |
| Температура кипения | 20.2 °C |
| Температура воспламенения | 234,15 K (−39 °C) °C |
| Температура самовоспламенения | 458,15 K (185 °C) °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | смешивается |
| Структура | |
| Дипольный момент | 2.7 Д |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 75-07-0 |
| SMILES | O=CC |
| Регистрационный номер EC | 200-836-8 |
| RTECS | AB1925000 |
Содержание
Физические свойства
Вещество представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, хорошо растворяется в воде, спирте, эфире. Из-за очень низкой температуры кипения (20,2 °C) хранят и перевозят ацетальдегид в виде тримера — паральдегида, из которого он может быть получен нагреванием с минеральными кислотами (обычно серной).
Получение
В 2003 глобальное производство было около миллиона тонн в год. Основной способ получения — окисление этилена (процесс Вакера [1] ):
В качестве окислителя В процессе Вакера используется хлорид палладия, регенерирущийся окислением хлоридом меди в присутствии кислорода воздуха:
Также получают уксусный альдегид гидратацией ацетилена в присутствии солей ртути (реакция Кучерова), с образованием енола, который изомеризуется в альдегид:
Этот метод раньше доминировал до появления процесса Вакера [1] окислением или дегидрированием этилового спирта, на медном или серебряном катализаторе.
Реакционная способность
По своим химическим свойствам уксусный альдегид является типичным алифатическим альдегидом и для него характерны реакции этого класса соединений. Его реакционная способность определяется двумя факторами — активностью карбонила альдегидной группы и подвижностью атомов водорода метильной группы вследствие индуктивного эффекта карбонила. Подобно другим карбонильным соединениям с атомами водорода у α-углеродного атома, ацетальдегид таутомеризуется, образуя енол — виниловый спирт, равновесие почти полностью смещено в сторону альдегидной формы (константа равновесия — только 6·10 −5 при комнатной температуре [2] ):
Реакция конденсации
Из-за маленьких размеров и доступности в виде безводного мономера (в отличие от формальдегида) является широко распространённым электрофилом в органическом синтезе. [3] Что касается реакций конденсации, альдегид прохирален. Используется, в основном, как источник синтона «CH3C + H(OH)» в альдольной и соответствующих реакциях конденсации. Реактив Гриньяра и литий-органические соединения реагируют с MeCHO, образуя производные гидроксэтила. В одной из очень интересных реакций конденсации, три эквивалента формальдегида присоединяются, а один восстанавливает образующийся альдегид, образуя из MeCHO пентаэритрит (C(CH2OH)4.)
Реакция альдольной конденсации обусловлена подвижностью водорода в альфа-положении в радикале и осуществляется в присутствии разбавленных щелочей. Ее можно рассматривать как реакцию нуклеофильного присоединения одной молекулы альдегида к другой: CH3-CH2-CH=O + CH3-CH2-CH=O → CH3-CH2-CH(OH)-CH(CH3)-CH=O +(OH)- Продукт- 2-метил-3-гидроксипентаналь.
Производные ацеталя
Три молекулы ацетальдегида конденсируются, образуя «паральделгид» — циклический тример, содержащий одиночные С-О связи. Конденсация четырёх молекул даёт циклическое соединение, называемое метальдегид.
Применение
Применяют уксусный альдегид для получения уксусной кислоты, бутадиена, некоторых органических веществ, альдегидных полимеров.
Биохимия
Табачная зависимость
Ацетальдегид — значительная часть дыма табака. Была продемонстрирована синергическая связь с никотином, увеличивающая появление зависимости, особенно у молодёжи. [12] [13]
Альцгеймерова болезнь
Люди, у которых отсутствует генетический фактор конверсии ацетальдегида в уксусную кислоту, могут иметь большой риск предрасположенности к болезни Альцгеймера. «Эти результаты указывают что отсутствие ALDH2 — это фактор риска для поздно возникающей болезни Альцгеймера.» [14]
Проблема алкоголя
Ацетальдегид, полученный из поглощённого этанола, связывает ферменты, образуя аддукты, связанные с заболеваниями органов. [15] Лекарство дисульфирам (Antabuse) предотвращает окисление ацетальдегида до уксусной кислоты. Это даёт неприятные ощущения при принятии алкоголя. Antabuse используется в случае, когда алкоголик сам хочет излечиться.
Канцероген
Ацетальдегид предположительно является канцерогеном для человека. [16] «Существует достаточно доказательств канцерогенности ацетальдегида (основного метаболита этанола) в экспериментах на животных», кроме того, ацетальдегид повреждает ДНК [17] и вызывает несоразмерное с общей массой тела развитие мускулов, связанное с нарушением белкового равновесия организма. [18] В результате исследования 818 алкоголиков ученые пришли к выводу, что у тех пациентов, которые подвергались действию ацетальдегида в большей степени, присутствует дефект в гене фермента алкогольдегидрогеназы. Поэтому такие пациенты подвержены большему риску развития рака верхней части ЖКТ и печени. [19]
Безопасность
Ацетальдегид токсичен при действии на кожу, ирритант и, возможно, канцероген. Он также является загрязнителем воздуха при горении, курении, в автомобильных выхлопах. Он также образуется при термической обработке полимеров и пластиков. [20]
Врожденная непереносимость алкоголя
Одним из механизмов врожденной непереносимости алкоголя является накопление ацетальдегида.
